Cheshire Academy được thành lập vào năm 1794 và là một trường bán trú và nội trú độc lập có chọn lọc dành cho cả nam và nữ. Tọa lạc tại Cheshire, Connecticut, trường chỉ cách Boston và Thành phố New York hai giờ đồng hồ. Cheshire tham gia Chương trình Văn bằng Tú tài Quốc tế mang đến tầm nhìn toàn cầu, thách thức học sinh trở thành những người có tư duy phản biện, độc lập, quan tâm và tham gia vào thế giới xung quanh. Khoản tài trợ liên doanh Rizzolo-Larson là khoản tài trợ trị giá 5.000 đô la cho phép học sinh thực hiện các dự án sáng tạo. Cheshire còn cung cấp các lớp nghệ thuật dành cho những học sinh đam mê nghệ thuật và có dự định theo đuổi con đường nghệ thuật chuyên nghiệp ở bậc đại học.