Trường Winchendon có phương pháp học rất hiệu quả dành cho học sinh trung học kể từ năm 1926. Chúng tôi nhấn mạnh vào cộng đồng. Học sinh học tốt hơn khi các em kết nối với những người xung quanh. Tại Trường Winchendon, học sinh khám phá bản thân trong khi xây dựng các mối quan hệ lâu dài. Ở đây, các em được hướng dẫn bằng cách học trong thế giới thực. Các lớp học tràn đầy năng lượng; giáo viên thiết kế môi trường tích cực, nơi các em sẽ dẫn dắt các cuộc thảo luận, tranh luận về các câu hỏi và rút ra kết luận của riêng mình. Chúng tôi không đưa ra câu trả lời; thay vào đó, chúng tôi hướng dẫn các em tự tìm kiếm đáp án. ColLAB cho phép học sinh tham gia thực tập kinh doanh, khám phá các ý tưởng và chủ đề bên ngoài lớp học. Học sinh có thể học nghệ thuật đường phố ở thành phố New York hoặc cuộc cách mạng Mỹ ở trung tâm Massachusetts. Tại Trường Winchendon, học sinh có thể nghiên cứu những gì khiến các em tò mò. Hai địa điểm của chúng tôi mang đến cho học sinh những điều tốt nhất của cả trường nội trú và trường bán trú. Khuôn viên nội trú và bán trú của trường nằm ở trung tâm của New England ở Massachusetts nép mình gần Núi Monadnock ở New Hampshire. Cách Boston 65 dặm, khuôn viên Winchendon Massachusetts được bao quanh bởi những hồ nước và núi non nguyên sơ. Có thể dễ dàng đến Boston bằng tàu hỏa. Tại Thành phố New York, địa chỉ Clinton Hill của trường ở Brooklyn thuận tiện cho mọi thứ mà thành phố cung cấp.